やりたい仕事に全力で挑戦! 兼業で成長を後押しする会社「一休」とは?

ビジネスパーソンにとって、キャリア形成の悩みは切っても切り離せないもの。キャリアの選択肢が広がり、自由な働き方ができるようになった一方で、今後どのように働いていけばよいのか悩んでいる人も多いのではないでしょうか。

そこで今回は、若手ビジネスパーソンを対象にアンケート調査を実施。なかなか人には聞けないキャリアの本音を聞いてみました。

20代ビジネスパーソン303人に聞いた、キャリアの本音

20代ビジネスパーソンはキャリアアップのためにどのようなことを考えているのでしょうか。最も多かったのは「社内で努力して成長する」という回答で、まずは今の会社で頑張りたいという人が約半数となっています。また、どのような会社であれば成長環境が整っていると感じるか、という設問に対しては「やりたいことをやらせてくれる会社」に最も多い票が集まりました。

転職や副業が盛んになりつつある昨今ですが、今回のアンケート結果より”まずは今の会社で成長したい”という20代ビジネスパーソン像が見えてきました。

もし、やりたいことを我慢することなく、成長を全力で応援してくれるような会社があれば、そこで働く人のキャリア観やマインドが気になりませんか?

そこで今回は、高級ホテル・旅館専門予約サイトなどを運営する株式会社一休で、現在の仕事を継続しつつ、新しいプロジェクトにも取り組んでいるトップ社員にインタビュー。一休での働き方や仕事への考え方についてお話を伺ってきました。

「失敗からの再チャレンジを支援してくれた」――トップ社員に聞く一休での挑戦

思わぬ形で始まったキャリアの第一歩

――浅田さんの最初のキャリアはどのようなものだったのですか?

正直に言うと最初は、不本意な形で働き始めました。小さいころからいわゆる”エリート”として働くことに憧れていたのですが、家庭の事情で大学を休学して働かざるを得なくなったんです。

はじめは携帯電話の代理店で、派遣社員として働き始めました。仕事を覚えノルマも達成し続けた結果、正社員採用のお話をいただき、大学を中退し正社員として働くことを選びました。

――理想とは違う形で働き始めたものの、仕事では評価されていたんですね。そこから転職を考えたきっかけを教えてください。 また、なぜ、一休を選んだのでしょうか。

前職は、自分なりに努力すれば成績もついてきましたが、この環境ではその先のキャリアビジョンを描けなくなったんです。それで、転職を考え始めました。

一休を見つけたのは転職サイトだったのですが、そこに“魂を磨く”みたいなちょっとクサいことが書いてあって(笑)。甲子園とか学生駅伝とか、そういうものを観て胸が熱くなるような気持ちと近いものを感じて、本当にこんなに熱い会社なのかな? という興味で応募しました。

マネージャーとして大失敗、それでも挑戦し続けられた理由とは

――実際に面接を受け、働き始めたときの印象はいかがでしたか。

まず、面接官の人全員が 転職サイトに書いてあった内容より熱い人でした(笑)。

社会人になると働いている時間ってすごく長いじゃないですか。その働いている時間が充実していることって、自分の人生にとってすごく大きな影響を与えると思っているのですが、この会社だったら自分の理想としている働き方ができるかもしれない、と思いました。

実際に働き始めると、仕事のスピード感に驚きましたね。

入社して3日目には一人前のプレイヤーとしての仕事を求められていたように思います。「一休社員」としての行動の機軸が明確で、方向性さえ間違っていなければ方法は任せるという風潮を感じました。ビジョンや方向性は常日頃からマネージャーが発信しているので間違えないんです。

だからこそ、スピード感を持って進んでも大丈夫だと感じました。

――一休に入ってからはどのような業務に携わったのでしょうか。

入社後は新規営業をやっていましたが、半年ほどして既存クライアントのルート営業チームのマネージャーに抜擢していただきました。右も左もわからない状態でマネージャーになり、直属の上司も役員だったんですよ。

役員の方に現場の細かいアクションはなかなか聞けないので、周囲の人に聞いたり自分でもめちゃくちゃ調べたりして毎日大変でしたね。

――大変な日々の中で、苦労されたり壁に当たってしまったりされましたか?

マネジメントの面で大きな失敗をしました……。仕事へのモチベーションの部分で、「お金を頂いているのだから全員が全力で仕事をするのが当たり前でしょ」と思い込んでしまっていたんです。とにかく「完璧」な仕事を、全員に常に求めてしまいました。厳しい目標設定に対して、メンバーへの配慮がほぼできていませんでしたね。

今思えば、メンバーの足りていないところにばかり目を向け、真面目に頑張ってくれていたところへのフィードバックができていませんでした。メンバーにとっては地獄のような環境だったと思います……。

――結果として、チームの状態があまり良くなかったと。そこをどのように改善していったのでしょうか。

人間の本質って、そう簡単には変わらないと思うんです。それでも、自分が納得していなくても行動を変えるようにしました。まずは相手の話を最後までちゃんと聞く。その上で、話してくれたことや、やってくれたことに「ありがとう」とお礼を言う。とにかく、行動することを徹底しました。

そうしているうちに、自然と「ありがとう」と言えるようになって、メンバーに対して「よく頑張ったね」と心から思えるようになってきたんです。今でも完璧ではないですが、だんだんとそういう自分の方が”本質”になっていきました。

――自分を変えていく中で、上司からの言葉やアドバイスはありましたか? また、その時感じたことを教えてください。

マネジメントで大きな失敗をしたのですが、会社は「信じている」と再チャレンジさせてくれました。

役員が何度も面談や相談の時間をくださり、自分が変わるきっかけを作ってくださったことが、マネジメント以外の部分においても非常に大きなターニングポイントになりましたね。失敗したときはビックリするくらい低い評価でしたが(笑)、成功したときにもビックリするくらいの高い評価をしてもらえる。自分のことをしっかり見て評価してもらえていると思います。

それだけではなく、ちゃんと休めているかどうかなどにも気を配ってくれて、新サービスの準備で忙しい時期は仕方ないですが、落ち着いたらしっかりと休ませてくれる。心身の健康が最優先、という考え方をすごく大切にしている会社だと思います。何事にも安心して挑戦できる会社だと感じましたね。

新しい挑戦とそれを支える一休のカルチャー

――この2月からは、新たなチャレンジとして、今までの業務に加えて、新規サービスの事業部長も兼務することになったとお聞きしました。こちらはどのようなサービスなのでしょうか。

一休のコアユーザーの方々である富裕層向けに、「ふるさと納税のポータルサイト」を新たに提供することになりました。一休は高単価の宿をお使いになるユーザー様からたくさん選ばれているサービスだと自負しています。そのユーザー様から、「ふるさと納税がとにかく手間で大変だ」というお声をよくいただいていたんですね。弊社の持っているノウハウやビジネスモデルがふるさと納税に対して活かせるはず、と参入を決めました。

――これまでの業務を続けながら兼務するというのは、大変なことだと思いますが、それでも手を挙げて挑戦しようと思ったのはなぜでしょうか。

実のところ、挑戦というほど大げさなものとは捉えていないんです。というのも、兼務は一休ではあまり珍しいことではないのです。今回のように事業をまたいでいるケースは珍しいのですが、兼務すること自体は割とあります。僕の場合は、新サービスに興味があったのはもちろん、これまでやってきたレストラン事業も、事業自体が面白いフェーズに入っているので続けたいと思いました。マネジメントで問題もありましたが、期待をされているのも感じていたので進行中のプロジェクトを成し遂げるまではやりたいと思っています。もちろん、兼務して成果を上げればちゃんとそれに見合った評価もしていただけますし、何よりも、成長の可能性に満ちていることが嬉しいですね。

――近年、社外で副業をされる方も増えていますが、一休では社内で新しい仕事に携わることができるのですね! 新サービスのどのようなところに魅力を感じましたか?

シンプルに、新サービスでふるさと納税を扱うと聞いたときにワクワクしたんですよ。一休のプラットフォームビジネスって、宿・レストランとお客さまと一休の三方良しの関係性だと思っているのですが、ふるさと納税は、宿とお客さま、一休に自治体も加わって、四方良しになりうるものなんですよね。社会的な意義も大きいですし、自分自身が働く意義を感じながら取り組めるビジネスだと思います。

――新サービスの展開にも期待しています! 最後に、浅田さんにとって一休はどのような会社だと感じていますか。

一休はめちゃくちゃ面白くてプロフェッショナルな人がそろっています。誰もが自分本位ではなく、会社やサービスをもっと良くするための仕事を当たり前に、最優先にしています。会社としていい方向に進むための舵を、自然とみんなが握っています。そういうマインドを前提にコミュニケーションが成り立っているので、そこは誇るべき一休の文化だと感じています。

「一休社員」という働き方で、理想のビジネスパーソンになろう

ビジョンを実現していく中で、自分らしい挑戦を続けることができる一休のビジネスカルチャー。新しい働き方を模索しているならば、一休の働き方に注目してみてはいかがだろうか。

一休社員の働き方について
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【20代会社員対象キャリアについてのアンケート】
調査時期：2022年9月1日～9月2日
調査対象：10代～50代男女ビジネスパーソン
調査数　：360名(内、有効N数=303)
調査方法：インターネットログイン式アンケート

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