「pop the question」は“the question"「その質問」をたずねるという意味ですが、その質問ってどんな質問だと思いますか?　これはずばり「求婚」つまり「プロポーズ」のことです。おもに男性が女性にプロポーズすることです。口語ですが、popを使うことで質問がポンと口をついて飛び出す感じ、思い切ってたずねる感じがよく出ていますね。