まず、塀の上に座っている様子を想像してみてください。On the fence「フェンスの上」とは、「どちらに転んでもおかしくない、どっちつかずの状態」という意味です。たとえば、ある企画に参加するかどうかたずねられたとき、I'm on the fence.と言えば「(やるかやらないか)まだ分からない」という意味です