この表現が使われるのは「わたしには無理、わたしにはどうしようもできない、わたしの頭では理解できない」といったようなとき。

つまり「自分の頭を超えている」ということで「自分には難しすぎる、大変すぎる、自分の能力を超えている、お手上げ」といったことを表すものなんです。