タレントのビートたけしが、25日(18:57~23:10)に放送されるテレビ朝日系特番『ビートたけしのTVタックル たけし&爆笑問題がメッタ斬り! 2016をザワつかせた30人!』で、小池百合子東京都知事と対談する。
今回の特番では、今年1年に話題となった人物30人にスポット当て、たけし、大竹まこと、阿川佐和子のレギュラー陣に、爆笑問題、東国原英夫、テリー伊藤らが激論を展開。この中で、たけしが都庁を訪問し、東京五輪、築地市場移転問題、新党結成などを、小池知事に直接問いかける。
トランプ次期米大統領の扮装でリムジンから降り立ったたけしは、屈強なSPに誘導されて都庁内へ。迎えた小池知事は「ナイス・トゥ・ミート・ユー」と英語であいさつし、しっかりとたけしのボケを受け止める。
対談では、たけしが五輪問題について「もめることが大事なんだよね、あそこでもめたおかげでみんなが(問題があることに)気付いたのは確かだから」と言うと、小池知事が「たけしさん、やさしい~」と喜びの声を上げる場面も。同行した千原ジュニアは、この日の小池知事について「ガードが下がっている感じがしました」と分析した。
訪問を終えたたけしは「大ナタを振るうのは大変だと思いますよ」と知事に同情。一方で、自身に対する政界進出への期待に触れ、「一度落選確実選挙演説という本を出して、すごいひんしゅくかったから(笑)」と否定した上で、「芸人が真面目なことを言い始めて、ワイドショーとかやるようになったら終わりだよね(笑)」と毒舌を放っていた。