fill inは「(穴などを)埋める」、「(空所を)満たす」「(空欄に)記入する」という意味ですから、「Fill me in.(私を埋めて)」で「私の空白を補ってください」、すなわち「詳しいことを教えてください」という意味になります。「You've got a new boyfriend? Fill me in.(なぬ、新しいボーイフレンドができたって?　もっと教えて!)」という感じです。

英会話スクール通いが難しい方へ
24時間予約不要のオンライン英会話だから、続けられる。まずは無料体験。