これは「知っていたはずなのに、わかっていたはず、わかりきったこと、考えればわかったことなのに」といったニュアンスを含んでの「わたしが馬鹿だった、わたしが愚かだった」。

最後の"better"はなしで"I should've known."でも意味的には同じ。「もうちょっと～しておけば…」といった後悔を表すときにもよく使われる表現です。