Not know which end is upは直訳すると「どっち側が上か分からない」となりますが、「どっちがどっちか分からない」という意味よりは、「知識がない」という意味で使われます。第3者に対してHe doesn't know which end is up.などと言えば、「彼は常識がない、簡単なことも分からない」となりますし、また自分で I don't know which end is up.と言えば「何が何だか分からない」となります。