"pretty"には「かわいい、かわいらしい」といった意味と「かなりの、けっこうな」といった、いわば強調語としての2つの意味があり、たとえば"pretty ugly"だけでは「かわいい、でも不細工」と言いたいのか、または「けっこう不細工」と言いたいのかは不明。

ただし最近の傾向としては、前者が勢力を強めてきていて、今普通に"pretty ugly"と言うと、それは日本で言うところの「キモかわいい」。

つまり、わざと変顔を作ったりして"Am I pretty ugly?"と言えば、「わたしってキモかわいい?」ってことになるってわけなんです。