ここでのsquareは「四角」ではなく、「互角である」「同点である」そしてとくに「金銭の貸し借りがない」という意味のカジュアルな表現です。「We're even.」と言ったり、またsquareの前にallをつけることもあります。

英会話スクール通いが難しい方へ
24時間予約不要のオンライン英会話だから、続けられる。まずは無料体験。