理化学研究所(理研)は、岡山大学、大阪薬科大学、鈴鹿医療科学大学、日立ハイテクノロジーズおよび奈良先端科学技術大学院大学との共同研究の成果として、色素分子の凝集によって蛍光が増大する新しいタイプの有機系蛍光性色素「アミノベンゾピロキサンテン系色素(ABPX)」を開発したことを発表した。

光エネルギーを吸収・放出する性質に優れた色素は「機能性色素」と呼ばれ、工業分野では有機EL、色素増感型太陽電池や色素レーザーなどのさまざまな先端技術の素材の1つとして利用されているほか、生命科学の分野では、紫外線などの照射で発光する有機系蛍光色素が、生体内の分子や細胞を観察するための目印として一般的に用いられている。

しかし、有機系蛍光色素を溶液中や固体状態で使用する場合、色素分子同士が凝集して発光効率、発色性、光感受性や光増感性などの機能が低下し、色素本来の特性が失われてしまうことが問題となっており、色素の分子構造を改良して凝集を防ぐ方法が各所で試みられてきた。研究グループは今回、そうした欠点を逆手に取り、凝集すると逆に発光が増大する有機系蛍光色素の開発を行った。

蛍光色素の一般的な特徴として、発光に関与する部分の分子構造が平面でなければならないことが経験的に知られており、研究グループは、色素分子の発光部分が極端に長いため、単独では分子構造が歪んで発光できないが、凝集(集積)して分子が積み重なると平面性が増し、蛍光が増大する仕組みを持つ分子を設計。このアイデアをもとに「アミノベンゾピロキサンテン系色素(ABPX)」を合成した。

ABPXは、凝集にともなって蛍光が増大する凝集誘起発光(Aggregation-Induced Emission Enhancement:AIEE)という特性を持つ。具体的には、ABPXの濃度が5μMと500μMの2つの溶液に紫外線(365nm)を照射したところ、蛍光の強さが後者で数百倍に増大することが確認された。これは、ABPXの蛍光性のオンとオフを、凝集という物理現象で制御できることを意味している。

ABPXの化学構造と水中での発光の様子

また溶液中のABPXは、一般的な細胞の10分の1から1000 分の1ほどのナノメートルサイズの粒子体が発光していることを解明。その蛍光の波長域は、生体への光透過性が高い赤色から近赤外域(600nm~900nm)であるため、体の外からでも発光を観察できる可能性があるとするほか、有機物から作ることができるため、レアメタルのような資源的制約がないことから、安価に大量生産できるという特徴も持つという。

ABPXを利用すると、生体内で分子が凝集する現象を蛍光で可視化し、調べることが可能となる。例えば、ABPXでタンパク質を標識し、その凝集メカニズムを解析することで、アルツハイマー病やパーキンソン病などタンパク質の凝集が引き金となる病気の原因を解明し、新しい治療法の開発につながると研究グループでは期待を寄せる。

また、これらの生命科学分野に加え、有機発光デバイス、医療、エネルギーや環境技術など、さまざまな分野にも応用可能で、有機系色素分子の"新たな技術応用のカタチ"を生みだす色素材料となる可能性があるとしている。