お笑いタレント・おさるが、5月2日(19:00~21:48)に放送されるテレビ朝日系バラエティ番組『しくじり先生 俺みたいになるな!!』(レギュラーは毎週月曜20:00~20:54)の3時間スペシャルに出演し、繰り返された改名による悲劇を告白する。
失敗してしまったゲスト講師が、自らの経験を反面教師としてもらうべく授業を繰り広げる同番組。おさるは今回「話題作りのために名前を変え過ぎて路頭に迷っちゃった先生」として登場する。
おさるはデビュー以来、おさるからモンキッキー、そして再びおさるへと改名し、さらに2008年からは"宇都鬼(ウッキー)"の名で書家として活動。4回にわたって改名を繰り返してきた。こうしてコロコロ名前を変えてきたため、業界から嫌われて月収0円になってしまったことを明かし、「話題作りにばかり必死になって周囲から総スカンされないための授業」を行う。
自らの"しくじり改名史"を振り返りながら、おさるは猛反省。そんな夫に対し、妻・山川恵里佳から、サプライズメッセージが届けられる。
この日の番組ではほかにも、サイエンスプロデューサー・米村でんじろう氏が「学校嫌いなのに教師になって生徒に迷惑かけちゃった先生」として登場。「好きなこと以外は面倒くさい!!」と授業を休みまくるほどの学校嫌いで、教師になってからも授業で大好きな実験ばかりして、周囲からクレームが続出した結果、教師を辞めてしまったと明かす。
さらに、オリエンタルラジオの中田敦彦が、世界の偉人たちのしくじりについて授業する企画で、思想家のカール・マルクスの"しくじり"を講義する。