まあ正直なところ、どちらでも良い、という感じではあります。もう少し正確に言えば、人によって方途は異なる、ということでしょうか。

ぴったりしたフィット感で使いたいなら無理矢理押し込まないほうが吉

とりあえずSmart Keyboardを別に持ち歩き、やっぱり常にキーボードが欲しいとなれば、Smart Keyboardごと収納するようにしてしまえば良いわけですから。

ただ、Smart Keyboardとレザースリーブをそれぞれカバンに入れて持ち運ぶなら、そもそもレザースリーブは不用なんじゃないか、と思うかもしれません。あるいは、レザースリーブにはiPad ProとApple Pencilだけ収納し、Smart Keyboardを別に持ち歩くなら、そもそもSmart Keyboardは不用で、別のBluetoothキーボードを用意する、という選択肢もあるかもしれません。

iPad Proというデバイスを新たに手に入れるに際して、どのようなスタイルでの活用が自分にとって最適なのか、購入する前からでは判断がつきにくいというのが問題なのだと思います。

例えば筆者のように、手書きメモも使うけれど、キーボードの文字入力がメイン、という場合は、レザースリーブにSmart Keyboardごと押し込んでしまう方が都合が良いですし、文字入力はパソコンでやるから最低限というようになります。Apple Pencil重視という場合は、Smart Keyboardを導入しない、という選択肢もあるでしょう。

とはいえ、筆者も2016年4月からiPad Proを使い始めて、iPadで原稿を書く機会、取材をする機会が大幅に増えました。そうしたステップアップをしていく可能性も考えて、まずはiPad Pro、Apple Pencil、レザースリーブの3点を揃えて、様子を見ながらSmart Keyboardを導入する、という段階を踏むのがよいのではないかと思います。