【「ケンは昔ヤンキーだったんだよ」というときのアブナイ英語】Ken used to be a Yankee.
【こんなふうに聞こえるかも】ケンは昔アメリカ人だったんだよ。
【ネイティブが使う英語】Ken used to be a gangster.

Yankeeはアメリカ人、特に北東部の白人の俗称です。日本語でいう、だらしない格好で道端に座っている少年のような意味はありません。文脈にもよりますが、不良グループの一員、などの意味での「ヤンキー」だったと言うのでしたら used to be a gangsterなどとなるでしょう。